Diplomato alla Scuola d’arte drammatica `P. Grassi’ di Milano, Massimiliano Speziani debutta nel 1988 in Antonio e Cleopatra, diretto da Giancarlo Cobelli. Nel 1990 è nel gruppo ronconiano degli Ultimi giorni dell’umanità e segue Massimo Castri nel Progetto Euripide (Elettra, Oreste). Castri lo sceglie anche per il ruolo di Clarino in La vita è sogno. Per questa interpretazione Speziani riceve il premio Coppola-Prati. Ancora con Castri è Arlecchino nel Gioco dell’amore e del caso di Marivaux (1993). La divertita maschera comica dei precedenti personaggi lascia il posto a un lavoro di più aggressiva caratterizzazione, quando assieme ad Alfonso Santagata si impegna nelle riletture shakespeariane di King Lear (con Leo de Berardinis), Terra sventrata, Polveri. Un premio Ubu va alla sua particolare interpretazione in Petito Strenge (1996), dove è accanto a Giuseppe Battiston, col quale scrive e interpreta anche Entrambi.