Si dedica alla carriera di musicista soltanto a ventisei anni: benché portato alla musica, i suoi genitori gli proibiscono di dedicarsi a questa professione. Egli allora (pagandosi gli studi con i proventi delle sue esecuzioni come pianista in vari locali, tra cui i cinematografi) frequenta la Columbia University, laureandosi in attività artistiche e poi in giurisprudenza. Lavora come avvocato in uno studio legale di New York per un paio d’anni, componendo intanto canzoni nel tempo libero. Infine, dopo aver incontrato il paroliere Howard Dietz – abile pubblicitario, oltre che autore di libretti: è lui a imporre il leone ruggente come marchio della M.G.M. – si dedica sistematicamente alla composizione di canzoni su suoi versi (la prima canzone pubblicata si intitola Baltimore M.D. You’re the Only Doctor For Me. Contribuisce fra l’altro a First Little Show (1929), con la collaborazione di Dietz per il libretto (questi resterà il suo librettista principale per i lavori a seguire), spettacolo che noi definiremo `rivista da camera’, seguito nel 1930 da Second Little Show . Alcuni esiti teatrali cui S. collabora sono rappresentati a Londra, come Here Comes the Bride ; poi si succedono risultati realizzati interamente con sue canzoni. Fra questi si ricordano: Princess Charming , `musical comedy’ vera e propria (in collaborazione con Albert Sirmay), libretto di Jack Donahue (1930); Three’s a Crowd , rappresentata con successo da Fred Allen, Clifton Webb, Libby Holman e Fred McMurray (1930: rimarchevole la canzone Something to Remember You By ); e il lavoro cui maggiormente è legata la fama di questo musicista, The Band Wagon (1931). Basato su un libretto (di George S. Kaufman, versi di H. Dietz) che riguarda il mondo del teatro, questa commedia musicale comprende eccellenti numeri romantici come Dancing in the Dark e New Sun in the Sky , numeri comici come I Love Louise e balletti grotteschi come The Beggar Waltz . Rappresentata al New Amsterdam Theatre, regno dell’impresario Florenz Ziegfeld (regia Hassart Short, coreografia Albertina Rasch, interpreti Fred e Adele Astaire, Frank Morgan, Tillie Losch), The Band Wagon merita l’enorme successo che riscuote. Seguono fra l’altro, per la scena: Flying Colors (1932, canzoni “Alone Together” e “Louisiana Hayride”); Revenge with Music , 1934, dalla commedia di Pedro de Alarcón Il cappello a tre punte (canzoni “You and the Night and the Music”, “That Fellow Manuelo”); At Home Abroad , 1935 (che annovera un bel balletto, Love is a Dancing Thing ); Virginia , 1937 (libretto Lawrence Stallings e Owen Davis); Between the Devil , 1938 (canzone “I See Your Face Before Me”); Stars in Your Eyes (1939, libretto J.P. McAvoy, versi Dorothy Fields, protagonista Etle Merman, comico Jimmy Durante, prima ballerina Tamara Toumanova). Si succedono negli anni ’40, alternati a contributi al cinema (S. è anche produttore di film, come Fascino (Cover Girls, 1944, di C. Vidor) e Notte e dì (Night and Day, 1946, di M. Curtiz, biografia di Cole Porter); i seguenti spettacoli: American Jubilee , 1940 (libretto di Oscar Hammerstein II) su commissione della New York World’s Fair; Park Avenue (1946, libretto G.S. Kaufman e N. Johnson, versi Ira Gershwin; satira del divorzio facile); A Tree Grows in Brooklyn , 1951 (dal romanzo omonimo di Betty Smith, sulla vita di una famiglia di immigrati irlandesi a Brooklyn, con punte drammatiche: ottime la regia di George Abbott e la coreografia di Herbert Ross); By the Beatiful Sea , 1954 (libretto di Dorothy e Herbert Fields); The Gay Life , 1961 (dalla commedia Anatol di Schnitzler, ridotta per la scena musicale da Fay e Michael Kanin); Jenny , 1963. S. lavora anche per la radio. Per il cinema compone canzoni legate a diversi film, fra i quali: That Girl from Paris (1936, di L. Bacon); Navy Blues (1941, di L. Bacon); Avventura al Cairo (Cairo 1942, di W.S. Van Dyke); Thank Your Lucky Stars (1943, di D. Butler: vi appartiene una delle più note canzoni di S., quella che porta lo stesso titolo del film); L’ora, il luogo e la ragazza (The Time, the Place and the Girl, 1946, di D. Butler); Largo, passo io! (Excuse my Dust, 1951, di R. Rowland); Nebbia sulla Manica (Dangerous when Wet, 1953, di C. Walters); La maschera e il cuore (Torch Song, 1953, di C. Walters); Il nipote picchiatello (You’re Never Too Young, 1955, di N. Taurog). Dalla commedia musicale The Band Wagon sono tratti due film, ambedue però da considerare libere variazioni del risultato scenico: Ho incontrato l’amore (Dancing in the Dark, 1949, di I. Reis) e il più noto e più riuscito Spettacolo di varietà (The Band Wagon, 1953, di V. Minnelli, che presenta numeri aggiunti appositamente da S., fra cui la canzone a esaltazione dello spettacolo “That’s Entertainment”). S. non si presenta come un innovatore della scena musicale, inserendosi nella produzione consolidata di Broadway e seguendone i canoni, ma si afferma per la limpidezza delle sue melodie e per la brillantezza dei ritmi.