Gli esordi di Silvio Orlando sono teatrali: lavora infatti con i migliori giovani registi e autori della scuola napoletana, da Carpentieri ( Kabarett , da Valentin, 1979) a Taiuti ( La stanza , 1981) a Neiwiller (Anemic cinema , 1983), prima di conoscere G. Salvatores che al Teatro dell’Elfo lo dirige in Comedias e Eldorado gli apre le porte del grande cinema ( Kamikazen , 1987). Da allora è diventato il volto simbolo del cinema italiano dell’ultima generazione, da Palombella rossa (1988) di Moretti a Sud (1993) e Nirvana (1997), sempre di Salvatores, da Il portaborse (1990) e La scuola (1995) di Luchetti a Ferie d’agosto (1995) di Virzì. In teatro, agli inizi degli anni ’90 ha avuto molto successo in tandem con Angela Finocchiaro (Sottobanco ); ha partecipato in televisione a diverse trasmissioni comiche che gli hanno dato una grande popolarità televisiva (Araba fenice, 1998; Emilio , 1989; Vicini di casa ), ma anche a fiction di Pozzessere ( Felipe ha gli occhi azzurri, 1992; La storia siamo noi, 1998). Nell’estate del 1998 a esordito come regista, oltre che interprete, mettendo in scena due farse di Peppino De Filippo.