Proveniente dall’esperienza filodrammatica, nel 1941 Roldano Lupi lavorò con R. Ruggeri, poi con la compagnia Za Bum, privilegiando, infine, la partecipazione a spettacoli isolati, tra cui Medea di Euripide nel 1949, i Persiani di Eschilo nel 1950, Turandot di Gozzi nel 1952, tutti diretti da Salvini. Nel 1942 esordì come attore cinematografico con Sissignora diretto da F.M. Poggioli il quale gli assegnò la parte di protagonista in Gelosia del 1943, tratto dal Marchese di Roccaverdina di L. Capuana, che inaugurò una serie di sue partecipazioni a produzioni a sfondo storico.