Neil Simon si fece le ossa come autore di gag per comici televisivi, e a partire dal 1961 diede alle scene una serie pressoché ininterrotta di copioni di successo, che per quantità e continuità non avevano precedenti nella storia di Broadway. Cominciò con farse di modeste pretese come A piedi nudi nel parco (Barefoot in the Park, 1963), La strana coppia (The Odd Couple, 1965), Appartamento al Plaza (Plaza Suite, 1968), L’ultimo degli amanti infuocati (Last of the Red Hot Lovers, 1969); passò a testi dove alla comicità si mescolava una punta d’amarezza, come Il prigioniero della Seconda Strada (The Prisoner of Second Avenue, 1972) e I ragazzi irresistibili (The Sunshine Boys, 1972); evocò con ironica nostalgia il proprio passato con Capitolo secondo (Chapter Two, 1977), Brighton Beach Memoirs (19/83), Biloxi Blues (1984), Smarrito a Yonkers (Lost in Yonkers, 1991) e Risata al 3º piano (Laughter on the 23rd Floor, 1993); e scrisse libretti per musical, adattamenti da racconti di Cechov e dalla Bibbia, sceneggiature cinematografiche.
Quasi tutte queste opere ebbero centinaia di repliche a New York, furono tradotte in film e rappresentate con successo anche in Europa. Appartenevano al teatro commerciale e ne rispettavano le regole, preoccupandosi di fornire favole avvincenti costellate da battute di sicuro effetto comico. Ma si sviluppavano con una tecnica che, data una situazione di partenza, la portava alle estreme conseguenze, non attraverso le complicazioni dell’intreccio ma accumulando tutte le variazioni possibili, senza modificarla sostanzialmente. E sollecitavano nel pubblico della middle-class americana un processo d’identificazione, presentando personaggi generalmente di mezza età e più o meno inseriti che, davanti a un mondo non più comprensibile, si rendevano conto della propria solitudine e della propria fragilità, anche se le esigenze del lieto fine li portavano in qualche modo a guardare al futuro con un pizzico di ottimismo.