Harold Prince è il geniale e intuitivo innovatore della scena del musical di Broadway a partire dalla metà degli anni ’50, il più degno erede al titolo di `re di Broadway’ dopo George Abbott. Mira fin da giovane al controllo totale delle varie fasi dello spettacolo, dall’ideazione alla produzione fino alla regia (talora solo produttore). Conosce i primi successi con Damn Yankees (1955), ma è il trionfo di West Side Story (1957) a dargli la consacrazione definitiva. La parabola ascendente continua con Fiorello! (1959) e She Loves Me (1963), – presentato anche in edizione londinese, prima del successo clamoroso della stagione 1964-1965 – Il violinista sul tetto (tremiladuecentoquarantadue repliche solo a Broadway prima della versione inglese e dei numerosi revival).
Nel 1965, sulla scia del buon esito di Baker Street, concede fiducia ai giovani autori John Kander e Fred Ebb e all’esordiente Liza Minnelli per il musical Flora, the Red Menace : solo ottantacinque repliche, ma costituiscono l’occasione per riunire lo stesso team nel progetto da realizzare per la stagione seguente, un musical ispirato alle pagine di Addio a Berlino di Isherwood. Nasce Cabaret (1966), altro spettacolo targato Prince destinato alla leggenda. Degli stessi Kander & Ebb firma come regista anche Zorba (1968), spettacolo musicale più vicino al film di Cacoyannis che al romanzo di N. Kazantzakis. Nel 1970, con Company , si crea il sodalizio Harold P.-Stephen Sondheim da cui nascono i momenti più alti del decennio a Broadway: Follies (1971), Little Night Music (1973), Pacific Overtures (1976). Straordinari successi ottiene anche con il nuovo allestimento del Candide di Bernstein (1974) e con On the Twentieth Century (1978). È conosciuto anche sulla scena teatrale londinese per la coproduzione di spettacoli importanti come West Side Story (1959) e Dolci vizi al foro (1964). È vincitore di innumerevoli Tony Award sia in veste di produttore che di regista.